Créée à l'origine en mars 1871 par le Grand-Duc Frédéric-Guillaume à l'occasion du conflit contre la France, elle est réactivée lors du Premier Conflit mondial par son petit-fils, le Grand-Duc Adolphe-Frédéric VI, afin de récompenser le mérite en temps de guerre.

- Au départ, en août 1914, elle ne comporte qu'une classe qui se présente sous la forme d'une croix en argent (par la suite, le conflit se prolongeant, les croix seront fabriquées en cuivre ou en bronze argenté) portant au centre de l'avers, dans un médaillon (une couronne de feuilles de laurier), les lettres AF entrelacées (pour Adolphe-Frédéric) et surmontées de la couronne grand-ducale; sur la branche inférieure est gravée la date 1914. Au revers, dans un médaillon central, on peut lire soit " Für Tapkferkeit" (Pour la Bravoure - selon A. Purves, ce revers ne serait attribuée qu'à des récipiendaires de rang princier), soit "Tapfer und Treu" (Courage et Fidèlité). En outre, cette croix peut être décernée avec ruban pour combattants ou ruban pour non-combattants (couleurs inversées).

- En janvier 1915, le Grand-Duc Frédéric-Guillaume crée une croix de 1ère classe, faisant donc de la croix précédente une croix de 2ème classe. La croix de 1ère classe est uniface et se porte sans ruban, agrafée directement sur la poitrine. D'abord fabriquée en argent, elle le sera en cuivre ou bronze argenté à la fin du conflit. Selon A.G. Klietmann, il existe trois modèles:

• 1. le médaillon central porte l'inscription "Für Tapferkeit" (pour la Bravoure) et la date 1914 rapportée sur la branche inférieure. Ce modèle est réservé aux membres des familles princières et aux officiers généraux.

• 2. le médaillon central porte l'inscription "Tapfer und Treu" (Courage et Fidèlité) et la branche inférieure peut être unie ou recevoir la date 1914.

• 3. le médaillon central porte les initiales AF entrelacées et surmontées de la couronne grand-ducale; la branche inférieure peut être unie ou recevoir la date 1914 (modèle identique à l'avers de la croix de 2ème classe).

- En juin 1915, le Grand-Duc crée une croix pour le personnel féminin identique à la croix de 2ème classe mais dans une taille réduite et suspendue à un ruban pour non-combattants en forme de noeud.

Lors du Premier Conflit mondial, auraient été décernées:

• 8131 croix de 2ème classe avec revers "Tapfer und Treu" (dont 470 avec ruban pour non-combattants) et 25 croix de 2ème classe avec revers "Für Tapferkeit" .

• 398 croix de 1ère classe avec revers "Tapfer und Treu" et 21 croix de 1ère classe avec revers "Für Tapferkeit" .

• 126 croix du modèle féminin.

Croix de 1ère classe avec légende "Für Tapferkeit".

Croix de 2ème classe avec ruban pour combattants, avers.

Croix de 2ème classe avec ruban pour non-combattants, avers et revers "Tapfer und Treu".